Tháng 6 năm 1911, Clyde Cessna, một nông dân ở Rago, Kansas đã tự làm ra một chiếc máy bay cho riêng mình và thử lái nó. Ông trở thành người đầu tiên làm được điều này trong toàn khu vực từ sông Mississippi cho đến dãy núi Rocky. Ông ta chế tạo chiếc máy bay bằng gỗ và vải ở Enid, Oklahoma và thử nghiệm trên một bãi muối. Khi ngân hàng từ chối cho vay vốn, ông bèn chuyển đến Wichita, Kansas.

Công ty Cessna được hình thành khi Clyde Cessna và Victor Roos trở thành đối tác của nhau trong Công ty Máy bay Liên doanh Cessna-Roos năm 1927. Tuy nhiên, Roos đã từ chức chỉ 1 tháng ngay sau khi công ty được thành lập và bán cổ phần của mình cho Cessna. Cùng năm, chính quyền Kansas đồng ý gỡ bỏ Roos ra khỏi tên công ty.

Mẫu máy bay mới, Cessna DC-6 được tung ra đúng ngày thị trường chứng khoán toàn cầu sụp đổ và mở ra cuộc Đại khủng hoảng, ngày 29-10-1929.

Năm 1932, công ty buộc phải đóng cửa do khủng hoảng kinh tế và hoạt động trở lại vào năm 1933. Trong năm đó, công ty tung ra mẫu Cessna CR-3. Chiếc máy bay này đã chiến thắng trong Giải đua Máy bay Hoa Kì được tổ chức tại Chicago, và đồng thời thiết lập kỉ lục mới về tốc độ bay cho động cơ nhỏ hơn 500 inch khối đạt vận tốc lên tới 237 mph (381 km/h).

Cháu trai của Cessna, ông Dwane Wallace và người anh trai của mình là Dwight, đã mua lại toàn bộ công ty năm 1934 và bắt đầu biến nó trở thành một công ty quy mô toàn cầu.

Mẫu Cessna C-37 được giới thiệu năm 1937 trở thành mẫu thủy phi cơ đầu tiên trang bị càng đáp dạng phao nổi Edo. Năm 1940, công ty nhận được bản hợp đồng lớn nhất từ khi thành lập: quân đội Mỹ đặt mua 33 chiếc Cessna T-50 và đến cuối năm, Không quân Hoàng gia Canada cũng đặt mua 180 chiếc T-50.

Năm 1946, sau khi Chiến tranh thế giới thứ hai kết thúc, công ty quay lại với việc chế tạo máy bay thương mại sau khi Lệnh Sản xuất thời chiến được thu hồi, với việc tung ra mẫu Cessna 120 và Cessna 140. Đây là mẫu tiếp cận với máy bay hoàn toàn làm bằng kim loại với các công cụ chế tạo, khuôn và đồ gá hiện đại thay thế cho việc sản xuất thủ công với gỗ và vải thời trước Thế chiến.nhỏNăm 1948, Cessna 140 được Hiệp hội Dạy bay Hoa Kì gọi là "mẫu máy bay nổi bật của năm".

Năm 1955, máy bay trực thăng đầu tiên của Cessna, Cessna CH-1 được giới thiệu và được chứng nhận bởi FAA.

Năm 1956, công ty giới thiệu mẫu Cessna 172, và nó trở thành mẫu máy bay được sản xuất nhiều nhất lịch sử. Đến năm 1963, đã có 50000 chiếc Cessna 172 được chế tạo và bán ra trên khắp thế giới.

Năm 1960, công ty liên kết với Công ty hàng không Reims của Pháp.

Ngày 15 tháng 9 năm 1969, máy bay phản lực thương mại đầu tiên của Cessna ra đời, mẫu Cessna Citation I.

Chỉ riêng trong năm 1975, công ty đã chế tạo được 100,000 chiếc máy bay loại một động cơ.

Đến năm 1985, Cessna không còn là một công ty độc lập. General Dynamics Corporation đã mua lại toàn bộ công ty và tiến hành chế tạo mẫu Cessna Caraval 208. Sau đó, General Dynamics Corporation buộc phải bán lại Cessna cho Textron Inc năm 1992.

Cuối năm 2007, Cessna thâu tóm Công ty Máy bay Columbia bị phá sản với mức giá 26,4 triệu USD và tiếp tục sản xuất mẫu Columbia 350 và Columbia 400 với tên gọi mới lần lượt là Cessna 350 và Cessna 400 tại nhà máy Columbia ở Bend, Oregon.